Jess (Sandra Echeverría) ist eine leistungsstarke und talentierte Marketingleiterin eines gehobenen Tequila-Unternehmens, die sich in Hank (Jaime Camil) verliebt, einen charismatischen Matratzenhändler, den sie beim Kauf eines neues Bettes kennengelernt hat. Hanks Charme und sein gutes Aussehen überzeugen Jess, dass er „Mr. Right“ ist und das, obwohl Hank seiner Freundin noch nicht alles über sich erzählt hat. Er leidet unter einer Vielzahl von Problemen, für die er eine endlose Anzahl an Medikamenten einnimmt. In der Nacht, in der Hank beschließt, Jess seine Probleme zu beichten, überrascht sie ihn mit einer Einladung, sie auf einem Work Retreat in ein abgelegenes Insel-Resort zu begleiten. Überrascht von diesem plötzlichen nächsten Beziehungsschritt behält er sein Geheimnis vorerst für sich. Als das junge Paar auf der Insel ankommt, stellt Hank entsetzt fest, dass er seine Medikamente zuhause vergessen hat und seine Symptome nun nicht mehr verbergen kann. Was eine tropische „Geschäfts- und Vergnügungsreise“ sein soll, gerät zunehmend außer Kontrolle und Hank wandelt sich von einem gutaussehenden Charmeur zu einem unberechenbaren Großmaul – auf Kosten von Jess, die nicht nur eine überfällige Beförderung verliert, sondern auch ihren Job! Jess und Hank stellen sich dem Test und lernen, was es bedeutet, verrückt verliebt zu sein.
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