Stuart (Matt Walsh) durchlebt nach dem überraschenden Verlust seines Jobs eine Midlife-Crisis und schließt sich kurzerhand dem Paris-Urlaub der Familie seines besten Freundes Frank (David Wain) an. Doch der Trip nimmt eine Wendung, als Stuart auf den Charme und die Freundlichkeit von Franks Tochter (Dylan Gelula) komplett falsch reagiert: Der fast doppelt so alte Mann macht der Mitzwanzigerin unter dem Eiffelturm einen Hochzeitsantrag. Nun alleine auf sich gestellt, trifft er auf Liam (Reid Scott), der sich selbst als Frauenheld sieht. Das ungleiche Duo landet auf dem Weingut von Louise (Judith Godrèche), in die sich Stuart sofort verliebt…
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