Um einen lukrativen Auftrag von Tycoon Newman (Dylan McDermott) zu erhalten, erfüllt Oscar (Matthew Perry) dessen Wunsch, seine Geliebte Amy (Neve Campbell) im Auge zu behalten. Dummerweise kommt es zu einem absurden Missverständnis und er geht davon aus, Oscar wäre wie sein Partner (Oliver Platt) homosexuell. Doch weit gefehlt, als Oscar diesen Wunsch erfüllt, verliebt er sich in die Geliebte...
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