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Obwohl Charlie (Jaime Zevallos) bereits in seinen frühen 30ern ist, lebt er noch immer ziellos vor sich hin und verdingt sich als Kellner im Big Apple. Insgeheim träumt er davon, mit seinem Buch „7 Schritte, um das Herz eines Mannes zu heilen“ einen großen Erfolg zu feiern, aber bislang bleiben seine Bemühungen ergebnislos. Weil ihm langsam das Geld ausgeht, muss er nun einen Mitbewohner für sein kleines Zimmer finden. Auf seine Anzeige meldet sich ausgerechnet seine Ex-Freundin Pam (Angela Sarafyan) als Erste. Sie war seine bislang einzige wahre Liebe und hatte Charlies Herz gebrochen, als sie ohne ein Wort verschwunden ist. Außerdem war sie auch die Inspiration für seinen Ratgeber. Charlie muss nun herausfinden, warum Pam damals weggelaufen ist und was in der Zwischenzeit mit ihr geschah. Mit einer sich anbahnenden neuen Liebe muss Charlie die Stärke finden, Pam wieder auf die Beine zu helfen, ohne ein neues Feuer zu entfachen.
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