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Matthew Taylor (Shemar Moore) ist Vater, Autor und eine Art Beziehungs-Guru. Seine Ratgeber haben sich in der Vergangenheit unglaublich gut verkauft und momentan befindet er sich derzeit auf einer Promo-Tour seines neusten Bestsellers. Doch dann trifft er auf die bissige Talkshow-Therapeutin Kristin Peralta (Nadine Velazquez), die von seiner Unfähigkeit überzeigt ist und ihn öffentlich vor laufender Kamera als Scharlatan brandmarkt. Als sie ihm eines Tages auf einen Friedensdrink einlädt, wird die Sache besonders kompliziert: Matthew verliebt sich in Kristin und wird im Zuge dessen mit seiner eigenen Vergangenheit konfrontiert, die von dem scheinbaren Widerspruch geprägt ist, dass er als Beziehungsratgeber selbst keine Beziehung führt. Um sich auf seine neue Liebe einlassen zu können, muss er der schmerzhaften Wahrheit seiner vergangenen Beziehung ins Auge blicken...
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