Der 27-jährige Ben (Josh Lawson) steht mit beiden Beinen erfolgreich im Berufsleben und auch sein Privatleben lässt mit seinen zahlreichenden Freunden, stets wechselnden gut aussehenden Frauen und legendären Partys nicht viel zu wünschen übrig. So wird er auch als Vorzeigebeispiel von seiner ehemaligen Schule eingeladen, im Rahmen einer Karriere-Veranstaltung einen Vortrag zu halten. Nachdem er dort auf seine alte Schulfreundin Alex (Rachael Taylor) trifft und sich zu ihr hingezogen fühlt, beginnt er sich allerdings bald zu fragen, ob er nicht doch einige Fehlentscheidungen im Leben getroffen hat. Ist er wirklich so zufrieden mit sich und der Welt, wie er immer dachte? Auf der Suche nach dem wahren Glück stellt er schließlich fest, dass ihm nur ein wichtiges Puzzleteil in seinem Leben fehlt…
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