Es ist Weihnachten und anstatt die Feierlichkeiten zu genießen, hängt Kate (Amy Smart) noch immer ihrem Ex-Freund nach und kann kaum an etwas anderes denken. Durch ihre spürbare Hoffnung auf eine zweite Chance bei dem Verflossenen vermasselt sie ein von ihren Eltern arrangiertes Blind Date mit Miles (Mark-Paul Gosselaar) - dabei könnte der attraktive Mann genau der Richtige für sie sein, doch Kate will das einfach nicht zulassen. Das Schicksal lehrt Kate schließlich eine Lektion: Sie wacht am gleichen Tag wieder auf und durchlebt den Heiligabend auf diese Weise gleich mehrmals. Langsam schaut sie nicht mehr auf das, was ihr zu fehlen scheint – ihr Ex –, sondern auf das, was das Leben ihr bietet: Eine liebende Familie, tolle Freunde und Miles, der sich als wahrer Traummann entpuppt. Gerade, als sie denkt, die Kurve gekriegt zu haben, schlägt die Uhr Mitternacht und sie durchlebt den Tag wieder aufs Neue. Unter diesen verrückten Umständen lernt sie auch mal ein Risiko einzugehen.
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