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Comic-Autor Will Henry (Jemaine Clement) macht auf dem Geburtstag seiner kleinen Zwillingstöchter Clio und Colette (Aundrea und Gia Gadsby) eine Entdeckung, die sein Leben aus der Bahn wirft: Er erwischt seine Frau Charlie (Stephanie Allynne) in flagranti mit einem anderen Mann. Die nachfolgende Trennung nimmt den ohnehin seelisch angeschlagenen Will umso mehr mit. Mittlerweile haust er in einem heruntergekommenen Appartement. Außerdem kämpft er darum, wieder mehr Zeit mit seinen Kindern zu verbringen, da er sie nur noch an den Wochenenden sehen darf. Auch seine Arbeit als Kunstlehrer leidet unter dieser Situation und so entschließt sich ausgerechnet seine Schülerin Kat (Jessica Williams) dazu, für ihn ein Date mit ihrer Mutter Diane (Regina Hall) zu arrangieren. Ob es Will gelingt, sein altes Leben zu ordnen und sich gleichzeitig auf eine neue Liebe einzulassen?
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