Maggie (Sarah Jessica Parker) unterrichtet an einer New Yorker Uni Kreatives Schreiben und ist eine toughe Single-Mum. Mit ihrer Tochter Summer (Rosie Day) läuft es allerdings momentan alles andere als gut. Um ihr wieder näher zu kommen reist sie zu ihr in die Toskana – hier hat sie schließlich viele ihrer Jugendjahre zugebracht. Dort kann sie nicht nur Zeit mit Summer verbringen, sondern trifft auch auf ihren Ex-Lover Luca (Raoul Bova), der noch immer nicht verheiratet ist. Luca lebt mit seiner 80-jährigen Großmutter Carmen (Claudia Cardinale) in einer schönen Finca und genießt das Leben. Was er nicht weiß: Seine Mutter plant ein großes Abenteuer und will nach Rom reisen, um ihren Geliebten Marcelino (Shel Shapiro) zu treffen – und vielleicht sogar zu heiraten. Zusammen mit Summer klaut sich Lucas Auto und macht sich auf den Weg. Nach dem ersten Schock beschließen Maggie und Luca dem ungleichen Paar die kleine Reihe zu gönnen und sich Zeit zu nehmen, um in alten Erinnerungen zu schwelgen.