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Die moderne Single-Frau Gwyneth Hayden (Lacey Chabert) hat die 30 schon überschritten und versucht stets alles unter einen Hut zu bekommen - das klappt auch ganz gut: Als Marketingleiterin ist die Karriere gestartet, sie hat tolle Freunde, heiße Klamotten und eine wunderbare Wohnung. Aus ihrer Sicht hat sie fast alles, worauf es ankommt - aber eben nur fast, denn ihr fehlt der Richtige an ihrer Seite. In einem Anflug von Verzweiflung meldet sie sich schließlich bei einem Online-Dating-Portal an, um dieses Detail endlich zu ändern. Auf ChristianMingle.com will sie die große Liebe finden. Ihr Traummann beißt auch direkt an, doch ihr Versuch, ihn zu beeindrucken, endet in einer Katastrophe. Von dem ernüchternden Fehlschlag wachgerüttelt, denkt sie über ihr oberflächliches Leben nach und begibt sich auf eine Reise, an dessen Ende sie nicht mehr die gleiche ist wie vor der folgenschweren Verabredung...
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