Dean (Skylar Astin) ist ein erfolgloser Drehbuchautor und deswegen als Barkeeper tätig, um sich über Wasser zu halten. Mit seinen Freunden Jay (Chad Michael Murray), Pete (Kenny Wormald) und Andre (Dayo Okeniyi) hängt er regelmäßig in der gemeinsamen Lieblingsbar herum. Dann werden nicht nur Gläser gehoben, sondern auch Frauen aufgerissen. Und wenn den Herren mal nicht der Sinn nach schönen Damen steht, verbringen sie ihre freie Zeit in der zur Wohnung umfunktionierten Lagerhalle im Künstlerdistrikt von Downtown Los Angeles. Dean kann dem sinnentleerten und im Grunde recht oberflächlichen Nachtleben mittlerweile nicht mehr so viel abgewinnen wie früher. Er will wissen, wie es sich anfühlt, wenn man wirklich verliebt ist. Doch das ist einfacher gesagt als getan. Zum Glück steht der junge Jimmy (Kaden Gibson), Sohn von Deans guter Freundin Tess (Camilla Belle), dem Autor mit Ratschlägen zur Seite.
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