Der 18-jährige Rebell Addison Schacht (Ansel Elgort) hat soeben seinen Abschluss an der High-School erworben und nun ist es für ihn an der Zeit, in die Zukunft zu blicken. Gern würde er an der Universität in Chicago studieren und im Rahmen seiner Bewerbung soll er einen Aufsatz über seine besten und schlechtesten Eigenschaften schreiben. Keine leichte Aufgabe, wenn Addison ganz ehrlich ist: In seinem letzten Schuljahr hat er fiese Witze gerissen und Lehrer sowie Eltern beleidigt. Am schlimmsten ist jedoch, dass er mit Drogen gedealt hat. Als eines Tages jedoch sein Kumpel Kevin (Jared Kemp) erschossen wird, gerät Addisons Welt aus den Fugen. Doch etwas stimmt nicht, denn die Polizei will die Tat einfach in Zusammenhang mit Gangaktivitäten bringen und somit abtun. Aber Kevin war nicht in einer Gang und deshalb beschließt Addison mit Hilfe seiner Freundin Phoebe (Chloë Grace Moretz) auf eigene Faust zu ermitteln.
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