Der 22-jährige Oliver (Oliver Cooper) lebt zusammen mit seiner Tante und ihren vier Hunden in Encino, Kalifornien. Oliver besitzt mehr Vorstellungskraft als Ehrgeiz. Er verbringt die meiste Zeit damit, mit seinem doppelt so alten Freund abzuhängen, mit dem er zusammen Schauspielkurse besucht hat. Gemeinsam cruisen sie durch die Stadt, Essen zusammen Mittag und hängen rum beim Pool. Doch als eine Freundin seiner Tante für einige Nächte zu Besuch kommt und im Haus übernachtet während sie einige Geschäfte in der Stadt erledigen muss, kommt Olivers Routine völlig durcheinander. Seine Augen sind nur noch auf die neue Frau gerichtet, die gegenüber wohnt.
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