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Thomas Montgomery (Garret Dillahunt) ist ein 47 Jahre alter verheirateter Mann, der zwei junge Töchter hat und ein unaufgeregtes Dasein fristet. Doch das ändert sich abrupt, als er die Onlinewelt und all ihre Möglichkeiten von Glücksspielen bis zu Flirts für sich entdeckt. Seine neue Leidenschaft mündet schon bald in einer Katastrophe. Zunächst beginnt alles noch ganz harmlos, als er die junge Kate in einem Chatroom kennenlernt. Ihr gegenüber gibt er sich als junges Mitglied der Marine aus. Die Sache beginnt schließlich aus dem Ruder zu laufen, als seine Frau Carol (Laura San Giacomo) Wind von der geheimen Flirterei bekommt und Kate über die wahre Identität ihres Mannes aufklärt. Auch wenn das alles nur auf Online-Basis ablief, steht seine Ehe nun vorm Scheitern und dennoch kann er das Chatten einfach nicht sein lassen. Doch dann teilt Kate ihm mit, dass sie sich mit dem jungen Brian (Brando Eaton), den Thomas auch noch persönlich kennt, treffen möchte: Der Schrecken nimmt seinen Lauf…
