Obwohl ER (Chris Evans) bislang kaum ernsthafte Erfahrungen in Sachen Liebe gesammelt hat, soll der Drehbuchautor eine romantische Komödie schreiben. Im Gegensatz zu ihm ist sein bester Freund Scott (Topher Grace) ein hoffnungsloser Romantiker, der die Welt durch eine rosarote Brille sieht. Um sich von seiner Schreibblockade abzulenken, geht er auf ein wohltätiges Event, wo er SIE (Michelle Monaghan) kennenlernt. Mit Leichtigkeit ist sie seiner Klugheit und seinem Sinn für Humor gewachsen und übertrifft schon bald all die Erwartungen, die er an eine Frau hat. Einziges Problem bei der ganzen Sache ist, dass sie in einer festen Beziehung steckt und kurz vor der Hochzeit mit einem anderen Mann steht. Dennoch versucht der Charmeur mit allen Mitteln, ihr Herz zu gewinnen. Ob er damit Erfolg haben wird?
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