Der zwölfjährige Oliver (Jaeden Lieberher) zieht mit seiner alleinerziehenden Mutter Maggie (Melissa McCarthy) in ein neues Haus nach Brooklyn. Weil Maggie beruflich sehr eingespannt ist und Überstunden machen muss, bittet sie ihren Nachbarn Vincent (Bill Murray), in ihrer Abwesenheit ein Auge auf ihren Sohn zu haben. Der griesgrämige Rentner entpuppt sich als nicht gerade ideal geeigneter Babysitter, hat er doch ein Faible für Alkohol und Glücksspiel. Vincent macht den Jungen mit Personen wie der schwangeren Stripperin Daka (Naomi Watts) bekannt und schleppt ihn von einer Erwachsenenveranstaltung zur nächsten, zur Rennbahn oder in die Bar. Langsam entsteht zwischen Vincent und Oliver dennoch eine Art Vater-Sohn-Beziehung. Der Junge lernt mehr von dem ehrlichen und direkten Alten, als dieser überhaupt beabsichtigt...
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