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Der Komiker und Schauspieler Jesse Sanchez (John Leguizamo) war eigentlich schon immer ein notorischer Loser. Nicht genug, dass seine Karriere nie so wirklich in Gang gekommen ist, erwischt er eines Tages auch noch seine Freundin Zowie (Rosie Perez) im Bett mit einem Anderen. Doch als er wenig später die attraktive Lara (Radha Mitchell) wiedertrifft, hofft er, endlich sein Schicksal zum Besseren wenden zu können. Seit die beiden einst auf dem College einen One-Night-Stand hatten, konnte Jesse sie nie wirklich aus seinem Kopf bekommen. Während er sich sichtlich über die zufällige Begegnung freut, zeigt sich Lara davon weit weniger angetan, obwohl sie in ihrer gegenwärtigen Beziehung mit dem wesentlich älteren Jeffrey (Griffin Dunne) nicht allzu glücklich zu sein scheint. Daher lässt der hartnäckige Jesse nichts unversucht, doch noch ihr Herz zu gewinnen.
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