Wenn Joel (Paul Rudd) und Molly (Amy Poehler) ihren Freunden von ihrem Kennenlernen und ihrer Beziehung erzählen, dann klingt die Geschichte, als sei sie einer romantischen Komödie entsprungen. Obwohl Joel der Chef eines großen Unternehmens ist, das für die drohende Schließung von Mollys kleinem Süßigkeitenladen "Upper Sweet Side" verantwortlich ist, und die zwei sich auf Anhieb nicht ausstehen können, verlieben sie sich ineinander. Joel und Molly laufen sich aber auch zufällig ständig über den Weg – und das häufig in Situationen, die man eigentlich nur aus Filmen kennt. Schließlich kommen sie sich immer näher und werden ein Paar. Als plötzlich eine Trennung im Raum steht, müssen sich Geschäftsmann Joel und die schlagfertige Molly schnellstmöglich wieder zusammenraufen, damit auch ihr Liebesleben ein romantisches Happy End erfährt…
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