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Josie Geller (Drew Barrymore) war zu ihrer Schulzeit nicht wirklich beliebt. Auch in ihrem Liebesleben verlief es alles andere als gewohnt, denn sie hat noch nicht einmal ihren ersten Kuss hinter sich bringen können. Heute arbeitet sie als Journalistin an der Chicago Sun-Times. Ihr neuester Auftrag bringt sie zurück an die High-School, denn sie dort soll sie sich als Schülerin getarnt einschleusen, um eine Reportage über den Alltag der Jugendlichen an einer staatlichen Einrichtung zu schreiben. Die Rückkehr erweist sich anfangs als äußerst problematisch, doch ihr Bruder Robert (David Arquette) schleust sich ebenfalls ein, schließt sich ihr an und wird schnell beliebt. Josie befreundet sich schließlich mit der als Streberin geltenden Aldys Martin (Leelee Sobieski) und verliebt sich in den Literaturlehrer Sam Coulsen (Michael Vartan).
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