Als Swanson (Tim Heidecker) das Anwesen seines Vaters erbt, eröffnen sich dadurch unendliche Möglichkeiten für ihn. Zusammen mit seinen Freunden, die mit ihm auf einer Wellenlänge sind, verbringt der alternde Hipster in Brooklyn die Zeit damit, seine Mitmenschen durch Pseudo-Aufrichtigkeit zu provozieren. Dabei geht er immer radikaler vor und versucht, die Grenzen des noch zu ertragenden Verhaltens auszutesten. Einer Bekanntschaft versucht er zu erklären, warum er Hitler verteidigt und imitiert einen Südstaatler beim Umgang mit seinen Sklaven. Swanson schwingt peinliche Reden in einer afro-amerikanischen Nachbarschaft, nimmt einen Job als Tellerwäscher für 7,50 Dollar in der Stunde an und bietet einem Taxifahrer 400 Dollar, wenn er das Steuer übernehmen darf. All diese Aktionen enden in Peinlichkeiten und Chaos.
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