Zack Siler (Freddie Prinze Jr.) ist nicht nur der beste Sportler seiner High School, dazu ist er auch noch der beste Schüler und der absolute Schwarm aller Mädchen. Als ihn jedoch seine ebenso umschwärmte Freundin Taylor Vaughan (Jodi Lyn O'Keefe) verlässt, droht sein Ruf zu bröckeln. Deshalb wettet er mit seinem besten Freund, daß er sogar das unattraktivste Mädchen der Schule an Taylors Stelle zur Schönheitskönigin beim Abschlußball machen könne. Die Wahl fällt schnell auf die schüchtern wirkende Stubenhockerin Laney Boggs (Rachael Leigh Cook). Doch die ersten Annäherungsversuche von Zack gelingen nicht so richtig, da Laney ihm nicht glauben will, dass er wirklich an ihr interessiert ist. Doch je näher Zack Laney kennen lernt, um so mehr entwickelt er Gefühle für sie und entdeckt, dass sich hinter ihrer Fassade weit mehr versteckt als man vermuten mag.
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