Linda Sinclair (Julianne Moore) ist eine ambitionierte Englischlehrerin in Kingston, einer kleinen Stadt in Pennsylvania. Die Mittvierzigerin lebt alleine mit ihren zwei siamesischen Katzen in einem winzigen Apartment. Sie lässt kaum einen Mann an sich heran und pflegt stattdessen lieber die Beziehung zu ihren Lieblingsautoren und Büchern. Doch als der ehemalige Schüler Jason Sherwood (Michael Angarano) sie auf der Straße anspricht und ihr erzählt, dass er den Traum, Autor zu werden, begraben musste und von New York wieder nach Kingston gezogen ist, hilft Linda dem orientierungslosen Jungen wieder in die Spur. Sie verschafft ihm den Regieposten bei der diesjährigen Schultheateraufführung. Jasons Vater ist davon allerdings alles andere als begeistert und als Linda und ihr ehemaliger Schüler dann auch noch eine Nacht miteinander verbringen, spitzt sich die Situation noch mehr zu.
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