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Brandy (Aubrey Plaza) hat soeben die Highschool mit einem traumhaften Notendurchschnitt abgeschlossen und plant, das College mit einer Fülle neuer sexueller Erfahrungen zu starten. Das einzige Problem dabei ist, dass sie noch nichts in der Richtung erlebt und nur noch einen Sommer lang Zeit hat, ihren geringfügigen Erfahrungsschatz ein wenig zu erweitern. So entschließt sie sich eine To-Do-Liste anzufertigen, auf der sie jede noch so abenteuerliche sexuelle Praktik festhält und jeden Eintrag minutiös abarbeiten will. Unterstützung erhält Brandy dabei von ihrer freigeistigen Mutter (Connie Britton), ihrer älteren Schwester (Rachel Bilson) sowie von ihren besten Freundinnen Fiona (Alia Shawkat) und Wendy (Sarah Steele), die ihr mit allerlei absurden Ratschlägen zur Seite stehen. Ihr strenger Vater (Clark Gregg) ist allerdings nicht sonderlich angetan von ihrem Vorhaben.
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