Wally Winthrop (Abbie Cornish), eine alleinstehende New Yorkerin ist vollkommen fasziniert und besessen von der einmaligen Liebesgeschichte zwischen König Edward VIII. (James D'Arcy) und Wallis Simpson (Andrea Riseborough). Für Wally ist es die ultimative Versinnbildlichung der Liebe: Um seine Geliebte heiraten zu können, legte der König 1936 auf Druck der konservativen Regierung und der anglikanischen Kirche seine Krone nieder. Von diesen Gedanken geprägt macht sich Wally daran, mehr in Erfahrung zu bringen und beginnt Untersuchungen über die Liebesbeziehung anzustellen. Sie besucht das Sotheby‘s Auktionshaus und entdeckt, dass das augenscheinlich perfekte Leben des Paares nicht so existierte wie anfänglich gedacht. Zwischen den sich abwechselnden Handlungssträngen, welche sechs Dekaden auseinander liegen, formt sich ein immer differenzierteres Bild der Liebesbeziehung. Auf der einen Seite geht es um Wallys Nachforschungen und Entdeckungen. Dem gegenüber stehen die Ereignisse zwischen König Edward VIII. und Wallis Simpson, von den glamourösen Anfangsjahren der Romanze über die bröckelnde Beziehung bis zum Zusammenbruch viele Jahre später.
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