Die Chipmunks haben mit Daves Cousin Toby (Zachary Levi) vorübergehend einen neuen Aufpasser - der seiner neuen Aufgabe allerdings nicht gewachsen ist. Und auch für Alvin, Simon und Theodore ist es keine leichte Zeit, denn der erste Schultag erweist sich als echter Alptraum: Die Chipmunks werden von Sport-Ass Ryan (Kevin G. Schmidt) und seinen Kumpanen böse drangsaliert. Als sich die Streifenhörnchen schließlich wehren, landen sie im Büro der Direktorin Dr. Rubin (Wendie Malick). Glück gehabt, dass die ein Fan der Truppe ist! Sie möchte, dass ihre Lieblinge die Schule bei einem Musikwettbewerb vertreten. Ein Spaziergang wird das nicht, denn die Chipmunks bekommen Konkurrenz von den Chipettes, ihren weiblichen Pendants...
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