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Die Dokumentarfilmerin Sam Donager (Brooke Shields) und ihr schwuler Gatte Terry (Robert Downey Jr) versuchen mit der Kamera das Zusammentreffen der weißen Gruppe Upperclass-Teenager Charlie (Bijou Phillips), Wren (Elijah Wood), Kim (Kim Matulova), Marty (Eddie Kaye Thomas) und Raven (Gaby Hoffmann) mit der überwiegend schwarzen Hip-Hop-Szene zu filmen. Charlie und Kim gehen mit dem afroamerikanischen Gangster Rich Bower (Power) ins Bett, weil sie von seiner Ausstrahlung fasziniert sind. Völlig ungeniert betrügen sie dafür ihre Freunde Wren und Marty. In Bowers Umfeld treibt sich auch der Highschool-Basketballer Dean Carter (Allan Houston) herum, der vom Polizisten Mark Clear (Ben Stiller) zu einem Wettbetrug animiert und dann wegen der Straftat erpresst wird. Daraus entwickelt sich ein gefährlicher Konflikt, in den nicht nur Martys Bruder Will (William Lee Scott), sondern auch Carters verlogene Freundin Greta (Claudia Schiffer) verwickelt werden. Die Faszination für das Lebensgefühl der afroamerikanischen Gemeinschaft und die bittere Realität prallen zunehmend aufeinander...
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