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Montana Moore (Paula Patton) ist eine unabhängige Frau, die sich ihren Lebensunterhalt als Flugbegleiterin verdient. Ihre Beziehungen halten nie besonders lange, aber bisher hat ihr das nicht viel ausgemacht. Die Dinge ändern sich, als ihre Schwester Sheree (Lauren London) sich verlobt und Montana damit die letzte unverheiratete Frau in der Familie ist. Sie kann den Gedanken nicht ertragen, als Single auf der Hochzeit zu erscheinen. Montanas Arbeitskollegen wissen Rat: Sie soll all ihre Ex-Freunde aufsuchen, um festzustellen, ob sich nicht doch einer davon für eine ernsthafte Beziehung eignet. Also nutzt Montana ihre Airline-Connections und begibt sich auf eine 30.000 Meilen lange und 30 Tage dauernde Flugreise, um "den Einen" zu finden. Doch die Ehemaligen werden auch auf den zweiten Blick nicht zu Traumprinzen, zumindest nicht sofort…
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