Die Geheimratsecken und der Bart vom späteren Dean sind inspiriert von Regisseur Derek Cianfrance. Und auch der Kleidungsstil des jungen Deans ähnelt dem von Cianfrance.
Die Szenen, in denen sich Dean und Cindy lieben lernten, wurden zuerst und innerhalb von drei Wochen gedreht. Danach lebten Ryan Gosling und Michelle Williams einen Monat zusammen in einem gemieteten Haus. Dort sollten sie einander bis ins kleinste Detail kennenlernen, um so die Szenen, welche in der Gegenwart spielen, glaubwürdiger erscheinen zu lassen. In diesem einen Monat verbrachten die beiden Darsteller viel Zeit damit, Lebensmittel einzukaufen, zu kochen oder miteinander zu kampeln.
Eigentlich sollte der Film im Frühjahr 2008 gedreht werden. Aus Respekt gegenüber Hauptdarstellerin Michelle Williams wurden die Dreharbeiten nach Heath Ledgers Tod allerdings verschoben. Williams war mehrere Jahre die feste Freundin des Schauspielers und ist die Mutter der gemeinsamen Tochter Matilda.