Ashley (Lindsay Lohan) ist jung, schön, sexy und hat einen super Job in der Musikbranche. Was sie anfasst wird zu Gold. Als sie auf einem von ihr organisierten Maskenball mit dem Pechvogel Jake (Chris Pine) herumknutscht, ist ihre Glückssträhne jedoch abrupt vorbei. Ihr Leben scheint sich von einem Moment auf den anderen um 180 Grad zu drehen, denn sie muss sowohl ihre Wohnung räumen, als auch ihren Job aufgeben. Jake hingegen landet plötzlich einen Erfolg nach dem anderen und er bekommt endlich den großen Deal für die Band "McFly" hin, für die er bisher erfolglos als Manager gearbeitet hat. Als Ashley dies bewusst wird, setzt sie alles daran, ihre Glückssträhne zurückzubekommen. Daher durchforstet sie alle Partys der Stadt, um so viele Küsse wie möglich zu verteilen, immer mit dem Gedanken, dass sie ihr Glück durch den richtigen Kuss wiederfindet. Doch als es dann endlich möglich ist, kommen ungewohnte Probleme und Gefühle zu Tage...
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