Rebecca ist eine frisch geschiedene, alleinerziehende Mutter und erfolgreiche Anwältin, die das letzte Date hatte, als Bill Clinton noch Präsident war. Nun trifft sie auf Shawn, einen Slacker, der immer mit seinem besten Kumpel abhängt. Eigentlich wären Rebecca und Shawn das ideale Paar - doch sind beide bereit dafür?