Filmfanatiker Dawson Leery (James Van Der Beek) lebt mit seinen zwei besten Freunden Joey (Katie Holmes) und Pacey (Joshua Jackson) in der idyllischen Kleinstadt Capeside in der Nähe von Boston, wo sie sich mit Beginn ihrer Highschool-Zeit endgültig mit den typischen Problemen von heranwachsenden Jugendlichen herumplagen müssen. Dawsons Leben wird aber vor allem auch dadurch auf den Kopf gestellt, dass die Großstädterin Jen (Michelle Williams) nebenan einzieht, die Teil der eingeschworenen Clique wird und in die sich Dawson schnell verguckt. Die rebellische Jen wurde widerwillig von ihren Eltern von New York zu ihrer Großmutter nach Capeside geschickt, um ihr angeblich unkontrollierbares Verhalten in den Griff zu kriegen. Das Emotionsschaos ist perfekt, als Dawson bald auch immer mehr Gefühle für seine Kindheitsfreundin Joey entwickelt...
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