Jules (Courteney Cox) findet es gar nicht charmant, als sie ihr Lebensgefährte Grayson (Josh Hopkins) als vorhersehbar bezeichnet und ergreift extreme Maßnahmen, um ihm das Gegenteil zu beweisen. Doch Grayson riecht den Braten, schlägt mit seiner eigenen überraschenden Aktion zurück und macht Jules dabei einen Heiratsantrag. In der Folge laufen die Hochzeitsvorbereitungen natürlich auf Hochtouren. Wer wird Jules' Brautjungfer sein? Laurie (Busy Philipps) oder Ellie (Christa Miller)? Und wer soll eigentlich für das große Fest zahlen?