Rachel (Jennifer Aniston) und Ross (David Schwimmer) sind nun endlich glücklich zusammen, doch mit ihrem Job als Kellnerin ist Rachel nicht zufrieden. Durch ihre Bekanntschaft mit dem Geschäftsmann Mark Robinson (Steven Eckholdt) bekommt sie allerdings einen Job in der Modebranche. Doch Ross wird eifersüchtig und glaubt, dass Mark in Rachel mehr sieht, als nur eine Angestellte. Phoebe (Lisa Kudrow) lernt währenddessen ihren Halbbruder Frank Jr. (Giovanni Ribisi) kennen und Joey (Matt LeBlanc) verliebt sich in seine Schauspielkollegin Kate (Dina Meyer).