1950: Nach dem Abschluss an der Yale University starten die drei Freunde Jack McAuliffe (Chris O’Donnell), Leo Kritzky (Alessandro Nivola) und Yevgeny Tsipin (Rory Cochrane) gänzlich unterschiedliche Karrieren in der Welt der Spionage und Gegenspionage. Jack und Leo werden von der CIA angeworben, woraufhin Jack in Berlin von dem gestandenen Agenten Harvey „Der Zauberer“ Torriti (Alfred Molina) zum Spezialisten für Auslandseinsätze ausgebildet wird, während Leo unter dem Chef der Spionageabwehrabteilung James Angleton (Michael Keaton) im CIA-Hauptsitz in Langley zum Leiter des Sowjet-Büros aufsteigt. Yevgeny hingegen wird in Moskau von KGB-General Starik Zhilov (Ullrich Thomsen) für den russischen Geheimdienst rekrutiert und als Spion in die USA eingeschleust. Bei der jahrelangen Jagd nach einem CIA-internen Spitzel, von dem nur der Codename „Sasha“ bekannt ist, überschneiden sich die Wege der drei ehemaligen Kommilitonen immer wieder...