Serena van der Woodsen (Blake Lively) kehrt aus dem Internat zurück und wird von der Bloggerin Gossip Girl direkt bei ihrer Ankunft erkannt. Die Neuigkeit macht sofort die Runde. Grund für ihre Rückkehr ist der Selbstmordversuch ihres Bruders Eric (Connor Paolo), der die Familie erschüttert. Doch die Probleme der High Society haben in diesen Kreisen mehr Gewicht. Affären, Betrügereien und Intrigen bestimmen das Leben der reichen Kids. Schneller als erwartet, findet sich Serena in dem Lügenkonstrukt der Upper East Side wieder.
18 Episoden
zuerst ausgestrahlt auf: CW
Starttermin: 19. September 2007
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Serena erhält nach ihrer Rückkehr erstmal eine schlimme Nachricht, ihr Bruder hat versucht sich selbst umzubringen. Blair schwört Serena Rache, da sie mit ihrem Freund Nate geschlafen hat, bevor sie weg gegangen ist.
Eine Elite-Party der Elite-Universitäten des ganzen Landes findet statt. Dan hadert mit seinem Schicksal keine Einladung zur High Society bekommen zu haben. Der Zickenkrieg von Blair und Serena nimmt immer mehr Form an. Blair gipfelt alles in einer Intrige.
Blairs Mutter ist zurück aus Paris und sucht nun ein Model, Serena schlägt Blair vor, was zu Missverständnissen führt und die neu gewonnene Frundschaft schon wieder etwas zerrüttet.Nate's Vater hingegen hat sein Konto gesperrt und Dan macht sich an Serena ran.
Dan datet zum ersten mal Serena und alles läuft schief, er versucht sie verzweifelt zu beeindrucken. Gleichzeitig macht Blair ihre alljährige Party. Jenny wird abgefüllt und macht eine Dummheit nach der anderen.
Dan muss sich zwischen zwei Frauen entscheiden, während Blair die nächste Party organisiert. Für die Vorbereitungen des Maskenballs nutzt sie Jenny schamlos aus. Die Party verspricht einige Überraschungen für die Kostümierten bereit.
Dan und Serena gestehen sich endlich ihre Gefühle und kommen sich näher. Chuck will seinen Vater mit einer Investition in einen Striptease-Club beeindrucken, während Nate Drogen bei seinem Vater findet.
Blair feiert ihren siebzehnten Geburtstag und hofft darauf das Nate zu ihr zurück kommt, da er aber von seinen Eltern gezwungen wird ihr den Verlobungsring von Anne zu schenken weiß er nicht so richtig ob er hingehen soll. Jenny ist sich auch nicht sicher ob sie hingehen soll. Chuck fädelt eine Intrige ein, um nochmal eine Nacht mit Blair verbringen zu können. Auch Rufus und Allison haben nach einem Streit wieder miteinander geschlafen und genießen die gemeinsame Zeit.
Bei einem Thanksgiving-Essen kommen einige Familiengeheimnisse auf den Tisch, von denen noch keiner wusste. Blair hingegen erfährt das ihr Vater doch nicht kommt. Und Nates Familientreffen endet katastrophal damit, dass sich sein Vater umbringen will.