Abseits von Schlössern und prunkvollem Adel im 18. Jahrhundert: Dick Turpin (Noel Fielding) ist ein selbst ernannter Straßenräuber, stets auf der Flucht vor dem Gesetz und auf der Jagd nach Ruhm und Reichtum. Ein besonders guter Gesetzloser ist er nicht, doch sein Charme, sein Schauspieltalent und seine tolle Frisur reichen für den Posten des Anführers einer Gruppe, die den selbst ernannten Diebesfänger Jonathan Wilde (Hugh Bonneville) überlisten soll. Umgeben von seiner Bande erlebt Turpin die Höhen und Tiefen des Räuberdaseins und weiß selbst nicht so genau, wieso er sich ständig in unglaubwürdigen Situationen befindet, bei denen die Leute glauben könnten, es sei frei erfunden.