Zwischen dem Paar Melissa (Cecily Strong) und Josh (Keegan-Michael Key) kriselt es heftig! Auf einem gemeinsamen Wochenendausflug sollen die Wogen geglättet werden, doch es scheint, als ob jede Kleinigkeit zu neuen Katastrophen führt. Mitten in ihren endlosen Diskussionen und Schuldzuweisungen landen die beiden Streithähne in dem malerischen Örtchen Schmigadoon. Das zauberhafte Städtchen wirkt mit seinen Fassaden und Bewohnern wie ein Relikt aus vergangenen Zeiten. Abgesehen von dem angestaubten Stadtbild verhalten sich auch die Bewohner äußerst merkwürdig und stimmen unerwartet oft spontan in Musical-Nummern ein. Für Melissa und Josh wird der Aufenthalt in Schmigadoon jedoch zu einer längerfristigen Geschichte: Sie können die Stadt erst wieder verlassen, wenn sie die wahre Liebe gefunden haben... miteinander oder getrennt. Das Paar muss sich die Frage stellen: Hat ihre Liebe noch eine Chance?