Karibik, 18. Jahrhundert: Stede Bonnet (Rhys Darby) hat als reicher Großgrundbesitzer eigentlich alles, wovon man nur träumen kann. Doch leider steckt er gerade in einer Midlife-Crisis und langweilt sich in seiner Villa zu Tode. Stede beschließt kurzerhand, das Leben in der High Society hinter sich zu lassen und als Pirat durchzustarten. Dass Stede keinerlei Erfahrung auf hoher See hat, scheint ihm dabei reichlich egal zu sein. Er stellt eine Crew aus fragwürdigen Halunken zusammen und sticht mit seinem Schiff “Revenge” in See. Doch schon bald wird die chaotische Truppe bemerken, dass es gar nicht so einfach ist, den Gefahren des Piratenlebens zu trotzen. Als sie auf den berüchtigten Blackbeard (Taika Waititi) stoßen, ist Ärger vorprogrammiert. Lose basierend auf der wahren Geschichte des Gentleman-Piraten “Captain Bonnet”, der sein Leben als wohlhabender Mann aufgab, um eine Karriere als Pirat zu starten.