Josh Corman (Joseph Gordon-Levitt) ist ein Künstler im Herzen, aber nicht von Beruf. Sein Lebenstraum von einer erfolgreichen Musikkarriere hat sich nicht erfüllt. Statt in den Clubs in L.A. aufzutreten und die Bühnen zu rocken, unterrichtet er nun die fünfte Klasse an einer Schule im San Fernando Valley. Auch in Sachen Liebe muss sich Josh eher mit Enttäuschungen konfrontiert sehen, denn seine Ex-Verlobte Megan (Juno Temple) ist ausgezogen und lässt den Lehrer in seiner Lebenskrise allein zurück. Zur Aufmunterung zieht Highschool-Kumpel Victor (Arturo Vastro) ein und versucht, Josh wieder auf positivere Gedanken zu bringen. Im Bewusstsein, dass er immer noch eine Menge hat, wofür er dankbar sein kann, kämpft sich Josh Tag für Tag durch universelle Gefühle von Angst, Einsamkeit und Selbstzweifeln. Auf der Suche nach seinen Träumen bleiben jedoch Fettnäpfchen und Enttäuschungen nicht aus.