Als Vincent (Adrian Grenier) aus der Entzugsklinik entlassen wird, kommt er gleichzeitig mit einer neuen Idee auf Eric (Kevin Connolly) zu. Zwar findet dieser die Idee miserabel, doch aufgrund falscher Rücksichtnahme unterstützt er Vincent dabei. Ari (Jeremy Piven) will seine Ehe retten und setzt alle Hebel in Bewegung, glimpflich aus dem Drama herauszukommen. Eric und seine On-Off-Beziehung mit Sloan (Emmanuelle Chriqui) kommt zu einem versöhnlichen Ende. Die Jungs müssen erkennen, dass jeder auf eigenen Beinen stehen muss.
Vince (Adrian Grenier) hat den Entzug erfolgreich hinter sich gebracht und will wieder voll ins Filmgeschäft einsteigen. Eine Filmidee begeistert ihn auch sofort, doch seine Freunde teilen diesen Enthusiasmus ganz und gar nicht. Eric (Kevin Connolly) und Scott (Scott Caan) gelingt es Serienstar Johnny Galecki für ihre neue Firma unter Vertrag zu nehmen. Ari (Jeremy Piven) versucht seine Frau (Perrey Reeves) wieder zu gewinnen und Drama (Kevin Dillon) organisiert die Willkommensparty für den trockenen Vince.
S08E02 - Out With a Bang
Ari (Jeremy Piven) nimmt Lloyd (Rex Lee) mit auf eine Aufklärungsmission als er vermutet, dass seine Frau (Perry Reeves) was mit einem Kellner hat. Turtle (Jerry Ferrara) ist verzweifelt, weil er seine Freunde nicht erreichen kann während Eric (Kevin Connolly) eine überraschende Nachricht von Sloan (Emmanuelle Chriqui) erhält. Andrew Dice Clay, Dramas (Kevin Dillon) Co-Star bei "Johnny’s Bananas", braucht einen neuen Manager. Vince (Adrian Grenier) versucht sich als Drehbuchautor.
S08E03 - One Last Shot
Vince (Adrian Grenier) trifft bei einem Meeting seiner Suchtgruppe den Produzenten Carl Ertz (Kim Coates), der ihn einst verarscht hatte, nun aber reuig scheint. Er will ihm helfen sein Drehbuch mit Drama in der Hauptrolle fürs Fernsehen zu realisieren. Obwohl alle ihm abraten, ist Vince bereit sich mit Ertz zu treffen. Ari (Jeremy Piven) lässt sich von Vince und Llody (Rex Lee) zu einem Date mit einer jungen Frau überreden. Turtle (Kevin Ferrara) muss erfahren, dass seine Zeit als amerikanischer Vertreiber für Avion genauso zu Ende ist wie seine Beziehung. Andrew Dice Clay lässt derweil nicht locker und will weiter eine Gehaltserhöhung.
S08E04 - Whiz Kid
Nachem sich Carl Ertz zugedröhnt in Vince (Adrian Grenier) Gegenwart umgebracht hat, muss der Star zum Drogentest. Das Problem: er hat vor einigen Tagen an einem Joint gezogen und ihm droht nicht nur Gefängnis, sondern das Platzen seines Hollywood-Comebacks. Ari (Jeremy Piven) versucht mit seiner neuen Beziehung seine Frau (Perrey Reeves) eifersüchtig zu machen.
S08E05 - Motherf*cker
Als weiteren Schritt auf seinem steinigen Comebackweg muss Vince (Adrian Grenier) sich für eine mögliche Titelstory mit der knallharten britischen Journalistin Sophia Lear (Alice Eve) treffen und verknallt sich über beide Ohren. Eric (Kevin Connolly) wird von Melinda Clarke gebeten, ihn zu repräsentieren, doch die Schauspielerin hat Hintergedanken. Ari (Jeremy Piven) hat Probleme, Liebes- und Berufsleben zu trennen während Drama (Kevin Dillon) es immer mehr mit der Angst zu tun bekommt, dass seine Show nach dem Ausstieg von Andrew Dice Clay floppt.
S08E06 - The Big Bang
Als Vince (Adrian Grenier) liest, was Sophia (Alice Eve) in ihrem Artikel über ihn geschrieben hat, ist er entsetzt. Er macht sich auf den Weg, ihr zu beweisen, dass er zu tieferen Beziehungen fähig ist. Turtle (Jerry Ferrara) macht sich daran seine Geschäftsidee umzusetzen und sein Lieblingsrestaurant nach L.A. zu bringen. Doch das gestaltet sich recht schwierig. Drama (Kevin Dillon) muss sich entscheiden, ob er den Streik weiter durchstehen will. Eric (Kevin Connolly) bekommt ein teures Geschenk von Melinda Clarke – als Belohnung für den gemeinsamen Sex? Ari (Jeremy Piven) muss damit fertig werden, dass seine Frau die Scheidung will, was auch für seine berufliche Situation Konsequenzen hat.
S08E07 - Second to Last
Vince (Adrian Grenier) dreht einen kleinen Film mit Aussagen seiner Ex-Freundinnen um Sophia (Alice Eve) zu beeindrucken. Turtle (Jerry Ferrara) ist seinem Ziel, ein Restaurant zu eröffnen sehr nahe, doch er braucht mehr Geld. Eric (Kevin Connolly) trifft auf Sloan (Emmanuelle Chriqui), wobei es wegen Melinda Clarke und Johnny Galecki zum Streit zwischen den beiden kommt. Doch Sloan hat noch eine Nachricht für Eric in Petto. Wegen Dramas (Kevin Dillon) Streik will Phil (William Fichtner) das Minenarbeiter-Drama nicht mehr ihm drehen.
S08E08 - The End
Vince (Adrian Grenier) hat eine überraschende Ankündigung für seine Freunde: Er will Sophia (Alice Eve) heiraten. Zur Hochzeitsparty ist natürlich nicht nur seine Entourage eingeladen, sondern er hofft die Wogen zwischen der schwangeren Sloan (Emmanuelle Chriqui) und E (Kevin Connolly) glätten zu können, in dem er auch sie einlädt. Doch erst einmal richtet er damit noch mehr Schaden an. E ist unterdessen bereit seinen Traumjob aufzugeben und Sloan nach New York zu folgen, obwohl sie ihn nicht in seinem Leben will. Und auch jemand anderes steht vor der Entscheidung zwischen Job und der Liebe seines Lebens. Doch wird ausgerechnet Workaholic Ari (Jeremy Piven) seiner Karriere abschwören?