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"Sydney to the Max" dreht sich um die Erfahrungen einer geselligen und gutherzigen Mittelschülerin namens Sydney Reynolds (Ruth Righi) und ihrem beschützenden, aufdringlichen und manchmal ahnungslosen Vater Max (Ian Reed Kesler), der die Herausforderung von Sydneys Erziehung meistern muss. In zwei Jahrzehnten, im Abstand von mehreren Jahren, zeigen Rückblenden den jungen Max und seinen besten Freund Leo (Christian J. Simon) in den 1990er-Jahren. Parallel dazu folgen Einlagen, die Sydney und ihre beste Freundin Olive (Ava Kolker) in der Gegenwart zeigen. VHS-Camcorder, gebleichtes Haar und andere "Relikte" aus den 90er-Jahren - Sydney und Max werden mit Sydneys kecker Großmutter Judy, die sich mit Max 'Kindheitskätzchen auskennt, bewusst, dass sie mehr gemeinsam haben als beide.
