Issa (Issa Rae) zieht bei ihrem Freund Daniel (Y'lan Noel) ein, um die Trennung von Lawrence (Jay Ellis) zu verarbeiten. Ihre desolate Wohn- und Finanzsituation wird in ihrem Freundeskreis zum großen Gesprächsthema und sorgt für allerlei Konflikte. Der Besuch einer Jobmesse soll ihr neuen Aufschwung verschaffen, doch die Vorstellungen von Issa und ihren potenziellen Arbeitgebern klaffen weit auseinander. Zudem nagt eine noch größere Sorge an ihr: Ihr 30. Geburtstag steht vor der Tür – und den will sie auf keinen Fall hinein lassen.