Selbstbewusstsein? Mit dieser Eigenschaft ist Issa (Issa Rae) nicht gesegnet. Unsicherheit herrscht bei der Endzwanzigerin in Sachen Beziehung, Job und Freundschaft vor. Doch zusammen mit ihrer besten Freundin Molly (Yvonne Orji) versucht Issa, aus ihren Fettnäpfchen und festgefahrenen Sackgassen das Beste herauszuholen. Mit Alkohol, naiven Tipps und klugen Ratschlägen manövriert sie sich jedoch von einer Katastrophe in die nächste.