Rebecca Bunch (Rachel Bloom) ist eine gebildete und erfolgreiche junge Frau. Sie besuchte die Elite-Unis Yale und Harvard und arbeitet als Immobilienanwältin bei einer der besten New Yorker Kanzleien. Doch als sie zufällig auf ihre Jugendliebe Josh (Vincent Rodriguez III) schmeißt sie ihre Karriere einfach über den Haufen. Inspiriert durch einen Werbespot für Butter zieht sie Josh hinterher an die Westküste, ins verschlafene West Covina, Kalifornien. Auf der Suche nach Glückseligkeit steigt Rebecca in den Flieger, nimmt einen Job in Darryl Whitefeathers (Pete Gardner) Anwaltskanzlei an, mietet eine Wohnung und spült alle ihre Medikamente gegen Depressionen und Angstzustände den Abfluss hinunter. In ihrer Kollegin Paula (Donna Lynne Champlin), findet Rebecca eine gute Freundin und hat ihren Spaß mit Greg (Santino Fontana), doch dann ist da noch Josh…