Hast du dich je gefragt, was dein Date sich wirklich gedacht hat? Dana (Analeigh Lipton), die aus dem Süden kommt, ist neu in der Stadt und möchte in der Verlegerwelt groß herauskommen. Auf den ersten Blick wirkt sie strebsam, leidenschaftlich und selbstbewusst, doch hinter der Fassade zweifelt sie an ihrem Kleidungsgeschmack, hasst ihre Knöchel und ist sich sicher, dass, was immer sie tut und sagt, das Falsche ist. Sie führt ein unstetes Leben, im Gegensatz zu ihrer College-Freundin Amy (Jada Catta-Preta) und deren Ehemann David (Nicolas Wright), bei denen sie vorübergehend wohnt. Ihnen kommt auch die Idee, Dana mit Davids Bruder Peter (Jake McDorman) zu verkuppeln und eine Verabredung zu vereinbaren. Als Dana während ihres Dates nach fünf Minuten weinend die Flucht ergreift, kann sich Peter keinen Reim darauf machen, da er der Überzeugung ist, ein rundum toller Typ zu sein. Doch auch nach dem ersten Reinfall lässt sich das potentielle Paar auf weitere Treffen ein.
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