Caryn Goldfarb (Becki Newton), Stosh Lewandoski (Zachary Knighton), Eric Lewandoski (Nate Torrence) und Zara Sandhu (Meera Khumbhani) sind in ihren Dreißigern und leiden allesamt unter Beziehungsängsten. Als sie nun in New York aufeinander treffen, wird das Leben der vier mächtig durcheinandergewirbelt. Caryn ist eine hübsche, aber neurotische Zahnhygienikerin, die sich die romantischen Phantasien aus ihrer Teenager-Zeit nicht aus dem Kopf schlagen kann. Der Wall Street Angestellte Stosh ist attraktiv, charmant und klug, schafft es aber nicht, sich längerfristig auf eine Beziehung einzulassen. Sein Cousin Eric hingegen ist ein lieber, aber noch nicht ganz erwachsener Kerl, der bislang bei seinen Eltern lebte. Während sich die beiden nun eine gemeinsame Wohnung einrichten, lernt Eric Zara kennen, als er eins ihrer Bilder auf der Straße kaufen möchte. Mysteriös und zum Umfallen schön, verfallen häufig sowohl Männer als auch Frauen der Herzensbrecherin und oft erwidert Zara diese großen Gefühle mit voller Hingabe, bis es dann von einem Moment auf den anderen aus ist. Wie es das Schicksal so will, ist Erics Nachbarin Caryn, die sich Stoshs Anmache nicht entziehen kann, obwohl sie damit ihre Verlobung mit einem netten, aber langweiligen Vater zweier Kinder aufs Spiel setzt. Durch die Trennung ist sie wieder Single und braucht einen Mitbewohner - perfekt für Zara.
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