Die Beziehung zu Josh (Nico Tortorella) scheint ein endgültiges Ende für Liza (Sutton Foster) zu haben. Als sie erfährt, dass Josh die Absicht hat, eine andere Frau zu heiraten, sucht sie Trost bei ihrem Boss Charles (Peter Hermann). Die Gefühle, die Liza plötzlich empfindet, machen einen längst überfälligen Schritt bald unausweichlich. Denn je mehr Zeit sie mit Charles verbringt, umso deutlicher wird für sie, dass ihre Alterslüge endlich ein Ende finden muss.