Eigentlich läuft für Liza (Sutton Foster) alles ziemlich gut. Sie hat einen tollen Job und ist in den gutaussehenden Josh (Nico Tortorella) verliebt. Als allerdings Lizas Tochter Caitlin (Tessa Albertson) von einer Reise aus Indien zurückkommt und sich ebenfalls in Josh verguckt, sind Probleme vorprogrammiert. Caitlin weiß nichts vom neuen Liebesglück ihrer Mutter und ist sich darum natürlich keiner Schuld bewusst. Als Liza dann auch noch mit ihrer Kollegin und Freundin Kelsey (Hilary Duff) aneinandergerät, macht sie sich ernsthaft Sorgen um die Zukunft...