Nachdem ihr Vater wegen schweren Betrugs verhaftet wird, findet das Luxusleben der verwöhnten New Yorkerin Caroline Channing (Beth Behrs) ein abruptes Ende. Ohne die gewohnten finanziellen Mittel sieht sich Caroline gezwungen, in einem Diner als Kellnerin anzufangen, um sich über Wasser zu halten. Dort lernt sie auch ihre neue Kollegin, die aus einfachen Verhältnissen stammende Max Black (Kat Dennings), kennen. Obwohl die beiden kaum unterschiedlicher sein könnten, freunden sie sich schnell an. Schließlich zieht Caroline mitsamt ihrem Pferd Chestnut sogar bei Max ein. Gemeinsam nehmen sich die beiden Frauen vor, Geld zu sparen, um eines Tages ihren eigenen Cupcake-Laden eröffnen zu können. Doch bis dahin ist es ein langer und mühsamer Weg, auf dem sich Erfolgserlebnisse mit herben Rückschlägen abwechseln.