Auf dem Weg zur Klinik wird Grace (Debra Messing) von einem Unbekannten gerettet, der sich als ihr Arzt Leo (Harry Connick Jr.) entpuppt. Angeregt durch eine Fernsehshow sollen schon bald die Hochzeitsglocken läuten. Doch die Vorbereitungen lassen Will (Eric McCormack) an dem Vorhaben von Grace zweifeln. Karen (Megan Mullally) erfährt, was Armut bedeutet und wird aus ihrem eigenen Heim rausgeworfen und wohnt ab sofort in der eigenen Limousine mit Rosario (Shelley Morrison). Karens Ex-Mann Stan hat allerdings noch weitere Überraschungen auf Lager.